В мае 1999 года группа возглавила британский хит-парад с новым синглом “I Want It That Way”. Сингл обрел популярность и в США, попав в десятку лучших радио-хитов Америки. Новый альбом “Millennium”, выпущенный в 1999 году, добился предсказываемого успеха и возглавил национальный хит-лист альбомов в начале июня. Всего за три недели диск разошелся тиражом в два миллиона экземпляров.

В 2000 году группа выпустила еще один альбом “Black & Blue”, ставший бестселлером и возглавивший национальный чарт в ноябре 2000 года. В том же месяце Backstreet Boys получили премию на церемонии вручения европейской премии MTV в номинации «Лучшая группа».

Гастроли в поддержку альбома “Black & Blue”, должны были стать сногсшибательными – группа везла с собой невиданное прежде сценическое шоу (которое обошлось им в огромную сумму), и в самом начале турне парням предстояло в течение ста часов дать концерты на пяти разных континентах. Правда, после такого мощного старта наступило неожиданное затишье – летом тур пришлось отложить в связи с тем, что Эй Джей МакЛин по настоянию своих коллег и менеджеров лег в клинику для избавления от зависимости от алкоголя и наркотиков. Турне отложили до сентября – однако во время атаки на Нью-Йорк 11 сентября погиб один из участников концертного состава группы. Гастроли были отменены. В ноябре 2001 лейбл группы выпустил сборник “The Hits: Chapter One”, несмотря на то, что сами музыканты четко озвучили свое нежелание выпускать подобный продукт – им хотелось отметить свое десятилетие, наступавшее только в 2003-м. Тем не менее, сборник продавался хорошо и вывел в хиты новый сингл группы “Drowning”.

В 2002 году положение группы ухудшилось – музыканты выразили желание расторгнуть отношения с управляющей компанией The Firm, однако Ник Картер неожиданно решил остаться с ними и заняться сольной карьерой. Сольник Картера был запланирован на конец 2002 года, а новая пластинка Backstreet Boys не могла появиться раньше середины 2003 – и лейбл сделал ставку на Картера, вложив в раскрутку его сольника немалые средства. Альбом “Now or Never” достиг золотого статуса – довольно скромно по сравнению с прежними успехами группы; а Backstreet Boys в ответ подали в суд на свой лейбл. По их мнению, компания нарушила условия договора с ними, вложив средства в сольный альбом Картера за счет ущемления их общих интересов.

Раскол группы продолжался не только в творческом, но и в личном плане. В 2002 году жена Брайана Литтрела родила их первенца, и Брайан покинул группу, чтобы проводить больше времени с семьей. В 2003 году МакЛин появился в шоу Опры Уинфри и впервые стал открыто говорить о своей борьбе с дурными привычками; его коллеги по группе страшно удивили его, появившись на передаче лично и выразив ему свою всестороннюю поддержку. Это неожиданное воссоединение стало первым случаем появления группы в полном составе на публике за два года. Воодушевившись успехом акции, музыканты возобновили общение и стали подумывать об альбоме-камбэке. В 2004 году они начали первые совместные выступления, организовав скромный тур по нескольким городам Азии – Пекин, Шанхай, Токио, Манила. Канал VH1 также посвятил истории группы выпуск своей популярной программы “Behind the Music”.