Уже давно всем известна хорошая дружба между Джесси и Кэти Перри, особенно они хорошо сдружились во время их турне в рамках "Jingle Ball" от радиостанции "Z100", да так хорошо сдружились, что Джесси приглашал Кэти на съемки его нового видеоклипа на песню "How Do You Sleep?", но из-за турне Кэти пришлось отказаться. Джесси нашел способ, чтоб Перри оказалась в его клипе, он просто засунул фотографию Кэти в его клип, которая изображала его бывшую девушку. Кэти Перри тоже приглашала Джесси на съемки своего клипа "Hot N Cold", но Джесси так и не появился в клипе.